Valentinovo je staro više od 16 stoljeća, međutim, praznici ljubavi nastali su u Drevnom svijetu. Primjerice, Rimljani su imali festival erotike, koji su slavili sredinom veljače, a bio je posvećen božici ljubavi Juno Februata.
Priča o samom Valentinovu započinje 269. godine. U to je doba car Klaudije II bio vladar Rimskog carstva, a sama je zemlja bila u beskrajnim ratovima i doživjela je akutni nedostatak vojnika. Car je zaključio da je kriv brak, budući da oženjeni legionar više razmišlja o svojoj obitelji i kako je prehraniti, nego o slavi svoje države. A onda je Klaudije izdao dekret kojim je vojnicima zabranio vjenčanje. Međutim, ljubav se ne može izreći zabranom, i, srećom po legionare i njihove odabranike, pronađen je svećenik koji je, ne bojeći se careve ljutnje, počeo potajno obavljati vjenčanja vojnika sa svojom voljenom. Ovaj se svećenik zvao Valentine, a bio je iz grada Terni. Čim je ova vijest stigla do Klaudija, odmah je osudio Valentina na smrt. Činjenica da je i sam Valentine bio zaljubljen također dodaje posebnu dramu situaciji. Sjedeći u zatvoru, napisao je svojoj voljenoj oproštajno pismo, gdje joj je priznao ljubav, ali djevojka ga je mogla pročitati tek nakon što je izvršeno pogubljenje.
S vremenom je Valentinovo svrstano među kršćanske mučenike koji su patili za vjeru, a 496. godine papa Gelazije I. proglasio je 14. veljače Danom zaljubljenih, koje se trenutno slavi u cijelom svijetu.
